El siguiente volumen de la galardonada serie Bootleg Series narra la historia del surgimiento y la maduración de Dylan como compositor e intérprete, desde Minnesota hasta la bohemia del Greenwich Village a principios de la década de 1960. Incluye tomas descartadas poco comunes de Columbia Records, grabaciones realizadas en clubes, en pequeñas reuniones informales, en apartamentos de amigos y en jam sessions en locales frecuentados por músicos ya desaparecidos. La edición Highlights, en 2 CD, contiene 42 temas, de los cuales 18 son completamente inéditos y 9 son cortes muy poco comunes.